L'opera fa parte del celebre ciclo bramantesco degli Uomini d'arme, composto da sette figure maggiori del vero, in parte frammentarie- solo in due degli affreschi strappati si conserva l'effigie completa del “barone” armato - mentre, un'ottava figura stante fu scartata al momento del distacco perché considerata aggiunta nel XIX secolo per completare la decorazione.
Il palazzo accanto a Sant'Ambrogio dove Gaspare Ambrogio Visconti abitava, che a lungo ospitò Bramante stesso, fu decorato dall'urbinate verso la fine del XV secolo con cicli di affreschi che nacquero certamente dalle conversazioni erudite e burlesche tra i due protagonisti. Oltre ad una camera decorata con alberi ed altre decorate da animali, vi erano una stanza “dei baroni” e un cortile con figurazioni illusionistiche. All'inizio del XX secolo furono acquisiti da Brera, per diretto intervento di Corrado Ricci, i pochi frammenti rimasti di questa impresa: i filosofi del cortile e alcune dei maestri d'arme, i “baroni”. Non eroi ma famosi spadaccini e forzuti colossi contemporanei, i cui nomi dovevano essere iscritti nella decorazione se le fonti più antiche, come Giovan Paolo Lomazzo che scrive a fine Cinquecento, ce li tramandano.
Alcuni di loro sono vestiti con corazze anticheggianti come negli stessi anni usavano Mantegna e perfino l'Amadeo e come anche fra Carnevale (o Bramante stesso?) aveva dipinto a Urbino. Nonostante il travestimento, i grugni di alcuni, l'aspetto giovanile e fin bonario di altri hanno poco in comune con i volti che attribuiremmo a severi cesari antichi e ciò lascia sospettare che il tema sia trattato in modo consapevolmente parodistico. L'effetto teatrale prodotto dagli Uomini d'arme doveva poi essere aumentato, per contrasto, dal complesso apparato architettonico illusorio, che rievocava un sontuoso ambiente classico scandito dall'ordine e rivisto attraverso il filtro dei contemporanei cantieri bramanteschi.

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